对于女人，蔡继恒可不像哥哥那么本分。蔡继刚虽然在美国留过学，也游历过很多国家，但他毕竟是深受中国文化浸染长大的，又由于是长子，从小父母管教得严格，这种中国旧式家庭对他的影响是无处不在。而蔡继刚在弗吉尼亚军校上学时，正是美国20年代至30年代，当时代表美国社会的主流价值观是强调上帝选民、天定命运的宗教情怀，以及爱国主义、家庭至上、正义必然战胜邪恶等积极向上的正统思想，这是当时由美国社会的政治经济结构所决定的，也是一个政治、经济、文化相互作用的历史过程。从那个年代里走出来的蔡继刚深受这种价值观的影响，他和弟弟蔡继恒的思维方式、处世方式自然有很大的差异。
蔡继恒从小就不是个安分之辈，是在那一带成了名的顽劣少年，干过的坏事数不胜数。父亲蔡朝云本是个温文尔雅的读书人，一贯崇尚孔孟之道，厌恶暴力，可就这么个斯文之人也经常被小儿子的劣迹气得发疯，恨不得掐死这不争气的孽障。少年的蔡继恒在和人打架时，经常发现自己颇有些抗击打能力，开始还有点纳闷，后来才明白，这身功夫是老爹帮他练就的。
所以说，挨揍也有挨揍的好处，如此长大的蔡继恒对一切说教都怀有天然的抵触，他认为生活经验是自己摸索出来的，而不是教育出来的。至于道德问题，蔡继恒也有自己的见解，有人不是说过：世界上本没有路，走的人多了，就变成了路。道德好像也是这样，那是权势者用来规范普通人行为的，虽然没有错，但蔡继恒认为这太笼统，不如法律来得准确，既然法律规定了人们可以做什么，不可以做什么，那么好，凡是法律没有规定的，人们都可以做，若是某人做了法律没有规定的坏事，那么某人不应承担责任，责任在立法者，谁让立法者考虑不周，留下了漏洞呢？
其实在中国人的道德范畴中，男女关系是个很重要的问题，中国古代的士大夫阶层在男女关系上是很随便的，三妻四妾且不说，文人之间喝花酒狎妓从来都是件很时尚的事。李白曾有狎妓诗句：“携妓东山去，春光半道催。遥看若桃李，双如镜中开。”“南国新丰酒，东山小歌妓。对君君不乐，花月奈愁何？”看来这位大诗人很精于此道，但李白的放荡生活并没有在历史上留下什么有关道德方面的恶评。
成年后蔡继恒多次去过南京，每当他看到秦淮河畔的贡院就哑然失笑。古代**的考试场所居然与烟花柳巷只隔一条小河，也就是说，古代考生们考完试，只需迈过一道小石桥，就可以进入秦淮河那片烟花柳巷，尽情招蜂引蝶，放浪形骸了。这似乎是一件很正常的事，没有人把这看作是道德问题。
有一种说法，1919年的“五四”运动割断了中国传统文化的传承，成功地摧毁了中国传统的文化秩序。对“五四”运动的意义，后世学者们众说纷纭，莫衷一是，从来没有一个统一的认识。但蔡继恒认为，也许我们在抛弃传统文化的糟粕的同时，也不自觉地割裂了一些优秀的传统文化，但毋庸置疑，“五四”运动以后，中国文化人的道德价值取向出现了巨大的变化，新一代文化人在两性关系上的确与传统文化进行了彻底决裂。蔡继恒的道德价值取向应该属于这一代人，他不喜欢没有感情基础的性关系，也厌恶传统文化中习以为常的狎妓之风，他认为只有对异性最缺乏自信的男人才会用金钱去买女人。
蔡继恒认可那种西方式浪漫的、灵肉合一的爱情，并且早已身体力行，尝试过禁果，这是他自己的秘密，从未向别人透露过。他的第一个女人是中学时的同学，家庭很富有，是个丝绸商人的女儿，也说不上谁先勾引谁，反正是情到浓时就稀里糊涂上了床，不过这段恋情极为短暂，维持了不到两个月就结束了。在蔡继恒的印象中，那姑娘长得很美，也是个新派人物，鄙视一切旧礼教，颇有女权主义者的做派。
“五四”以后，一部分中国青年极度推崇俄国传来的“杯水主义”[3]
，这种纵欲理论的基础是，到了共产主义社会，人们要满足**和恋爱的要求，就像是喝一杯水那样轻而易举。这种道德理论在十月革命后的俄国工人，特别是在青年学生中得到一定的传播。可以想象，在无产阶级革命前，那些处于性压抑状态下的弱势群体，一旦得到这类道德理论的指引，一定会使一些青年人发了疯。而蔡继恒的这位初恋女友，就是个“杯水主义”的狂热追求者，懵懵懂懂的蔡继恒成了她不知第几任的实验品。
事实上，如果一对青年男女都极具个性，而且在性格中都有一种绝不妥协的精神，那么两人的交往一般不会长久。蔡继恒认为，这姑娘实在是生错了地方，她要是生在西方国家，一定会成为像艾米琳·潘克斯特[4]
那样的女权主义政治家。可惜她生在中国，这里没有适合她生长的土壤，除非她继承了丰厚的遗产，并且学会有效地管理资产，首先做到经济上的独立，然后才可以选择终身不嫁的生活方式。
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