之后佩莱格里尼相继执教帕莱斯蒂诺和奥希金斯，也拿到了相对不错的成绩，但执教智利大学队的失败，始终都是他执教过去的阴影。
佩莱格里尼的真正成功，始于率队拿到两次阿甲联赛亚军，还在1994年的美洲洲际杯中，捧起了首次个人执教的冠军奖杯。
接下去一年里，佩莱格里尼又在智利冠军杯中得冠。
这一系列执教的成就引起了厄瓜多尔基多体育大学队的关注，佩莱格里尼在1998年被球队聘任为厄瓜多尔基多体育大学队教练，随后他很快就带领球队取得了首次联赛冠军。
接下来佩莱格里尼开始‘快速跳槽’。
最开始是厄瓜多尔基多体育大学队，随后两年就跳槽到了圣洛伦佐，并率队拿到秋季联赛冠军和南方共同市场杯（相当于欧洲的联盟杯），一年就被阿根廷河床队挖走，他马上带队拿到了秋季联赛冠军杯的胜利。
当执教担任到南美豪门的主帅，再‘跳槽’肯定就是去往欧洲了。
佩莱格里尼被挖掘到了西班牙，成为了的比利亚雷亚尔队的主教练，他也是少数进入欧洲执教的南美教练之一。
佩莱格里尼的到来彻底改变了比利亚雷亚尔，“黄色潜水艇”在低预算的情况下，拿到了相当惊人的成绩，第一个赛季，佩莱格里尼就带领队球获得了联赛第三名，进军次赛季欧洲冠军联赛，并且在欧洲联盟杯中晋级到四分之一决赛。
之后的一年中，比利亚雷亚尔打进了2005-2006赛季欧洲冠军联赛的半决赛，负于英超球队阿森纳。
而后的两个赛季，球队分别排名联赛的第五位和亚军，亚军已经是比利亚雷亚尔的联赛队史最佳成绩。
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