他们的友情一直持续到杰克发现贝克特在私下搞奴隶买卖，这让崇尚自由的杰克极为反感。从那以后，凡是被杰克发现跟奴隶买卖有关的任务，他都会毫不客气地拒绝。
一段时间后，贝克特想找到大西洋上某个原住民岛，抢占那里的丰厚资源并实行殖民奴役。但苦于没有手段，于是他找到杰克，发起谈判——岛上的财宝分出30%给杰克，奴隶买卖收益再分10%，只要杰克帮他去迷惑并赢取某个出身自这个岛屿的奴隶的信任即可。
报酬可以说极为丰厚，因为知晓杰克讨厌奴隶买卖，所以贝克特加了一条——如果你接受任务却不完成不返航，那我就将你直接判为海盗。
那时，东印度公司是一个权力极大而且拥有自己武装军队的全球型巨无霸企业，公司的董事大部分都有权利调集皇家海军并施行判罚，所以贝克特所说并非危言耸听。
杰克接了任务，然后出海几个星期后再度返航，声称奴隶透露的位置是假的，而且奴隶找了个机会成功逃跑，他们都被那个奴隶骗了。
贝克特知道杰克在撒谎，但他拿不出证据。
他暗恨杰克坏了他的买卖，于是又让杰克去运送一整船的奴隶，并开出了杰克无法拒绝的诱人价码。
【这是最后一个任务，只要你能够完成，我就把‘坏女孩号’以一先令的价格卖给你。】
在当时，一先令就相当于停泊船只的费用，说白了就等于白送。
杰克果然上套了，他最大的梦想就是拥有自己的船，坏女孩号正是他梦寐以求的目标。
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