袁绍不攻许昌，张辽、高顺等将再无后顾之忧，攻城那叫攻得一个欢，不过旬日时间，徐州境内掌握在自己手中的城池，又只剩下邳这一座了。
昔日刘备叛离时，身边有军队两万五千人，杀死车胄后又收拢了徐州原来的驻军，总计约有四万大军。四万大军听上去不少，面对六万五千曹军也应该有一战之力。然而这四万兵士中，有一万人是原来朱灵、路昭的部曲，虽然被刘备收编，但未必就此信服。而刘备另外从徐州收拢的败军之中，也有半数左右没有彻底归心。如果给刘备一段时间，或许这些人能被刘备彻底收服，可如今曹军转眼即至，于是约有一万七八千人顿时作鸟兽散状离去。
剩下的两万余士兵又在曹军攻城拔寨的过程中死伤了不少，等到曹军兵围下邳时，城中兵力只有一万二三千人，而曹军数量仍在六万以上。
夏侯惇、高顺率两万军攻东门，赵云、黄忠率两万军攻北门，张辽率两万军攻西门，只留南门无人攻打。
围三缺一，攻城战中数量占绝对上风时最常用的打法。
攻城三日，刘备军死伤甚众，刘备再也支撑不住，与第三天的夜里，率六千残军从南门撤逃。
刘备一众的行踪立刻被埋伏在南门外的探马识得，并随即汇报给了高顺等人，众将遂合兵一处，直逼南门而来。
刘备只觉身后曹军遍野而来，自觉走投无路，心中不禁悲戚。正仓皇间，忽听得关羽对自己说道“大哥系天下之安危，切不可有失，此刻速速离去，追兵吾自挡之！”
话音刚落，关羽只带着五百人，便冲向曹军而去。
刘备大恸，想呼唤关羽回来，也曾想过自己一同随他杀入敌军战死算了。然而话到嘴边，却什么都说不出口，英勇赴死的想法虽然在心头闪过，却始终没有将其转化为行动的勇气。
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